Помогите с двумя предложениями

[NickBrown1235]

Я пишу сообщение человеку, у которого нужно несколько вопросов.

Первый вопрос про мужчину, который давно умер, он планировал жениться. Мне нужно уточнить период, когда он делал избраннице предложение. В сети нахожу 2 варианта:
1) When had he proposed to her?
2) When did he propose to her?
Какой из них правильный?

Второй вопрос. Уточнить характер их отношений.
And I still don't understand if they were more than best friends?
Это верно?
Я также хочу задать второй вопрос - "они имели роман?" или "у них был роман"? Как это будет на английском?

Очень прошу помощь.